Imidazol

Perancah Heterosiklik Teras – Berfungsi sebagai blok binaan aromatik lima anggota penting yang digunakan secara meluas dalam sintesis farmaseutikal, formulasi agrokimia, dan pembuatan kimia halus.

Sifat Kimia Amfoterik – Mempunyai kedua-dua tapak reaktif berasid dan berbes, membolehkan pembentukan garam dengan mudah bersama bes kuat dan memberikan kereaktifan yang kaya dalam laluan sintetik kompleks.

Unit Pemangkin Dwisifat – Menggabungkan sifat elektronik piridina dan pirol dalam cincinnya, menjadikannya agen pemindahan asil dan pemangkin yang cekap untuk transformasi organik dan enzimatik.

Rangka Biologi Vital – Berfungsi sebagai tulang belakang struktur bagi biomolekul kritikal—termasuk histidina, kompleks asid nukleik, dan protein heme—menegaskan nilai bioperubatan dan industri yang besar.

Penerangan Produk
Sifat Kimia
Aplikasi Produk

Penerangan Produk Imidazole CAS#288-32-4

Imidazol (C₃H₄N₂) ialah sebatian diazol aromatik yang mempunyai cincin lima anggota mengandungi dua atom nitrogen yang tidak bersebelahan. Pasangan elektron sunyi pada nitrogen N-1 secara aktif mengambil bahagian dalam konjugasi cincin, yang menyahsetempatkan ketumpatan elektron dan menjadikan proton yang terikat cukup berasid untuk penyahprotonan yang mudah. Memperlihatkan sifat amfoterik, imidazol bertindak balas dengan mudah dengan bes kuat untuk membentuk garam yang stabil sambil menggabungkan ciri kimia pirol dan piridina dengan lancar. Dalam sistem fisiologi, cincin imidazol membentuk teras aktif residu histidina, bertindak sebagai unit pemangkin penting dan pengantara pemindahan asil semasa hidrolisis lipid enzimatik. Motif imidazol terdapat di mana-mana dalam seni bina biologi—termasuk tapak penyelarasan hemoglobin dan bes purina DNA—menjadikan derivatif imidazol alat yang sangat diperlukan dalam penyelidikan sains hayat dan sintesis kimia.

Imidazol

Sifat Kimia Imidazol

Takat lebur88-91 °C(lit.)
Takat didih256 °C(lit.)
ketumpatan1.01 g/mL pada 20 °C
tekanan wap<1 mm Hg (20 °C)
indeks biasan1.4801
Titik nyala293 °F
suhu penyimpananSimpan di bawah +30°C.
keterlarutanH2O: 0.1 M pada 20 °C, jernih, tidak berwarna
pka6.953(pada 25℃)
bentukhablur
warnaputih
Graviti Tentu1.03
BauSeperti amina
Julat pH9.5 - 11
pH9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL dalam H2O)
Keterlarutan dalam air633 g/L (20 ºC)
SensitifHigroskopik
λmaksλ: 260 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.10
Merck144912
BRN 103853
Pemalar dielektrik23.0(Ambient)
Kestabilan:Stabil. Tidak serasi dengan asid, agen pengoksidaan kuat. Lindungi daripada kelembapan.
InChIKeyRAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.02 pada 25℃
Rujukan Pangkalan Data CAS288-32-4(Rujukan Pangkalan Data CAS)
Rujukan Kimia NIST1H-Imidazole(288-32-4)
Sistem Pendaftaran Bahan EPAImidazole (288-32-4)
Kod BahayaC,Xi,T
Pernyataan Risiko36/38-63-34-22-20/21/22-61
Pernyataan Keselamatan26-36/37/39-45-22-36-27-53
RIDADRUN 2923 8/PG 3
WGK Jerman1
RTECSNI3325000
Suhu Autopenyalaan480 °C
TSCAYa
KelasBahaya8
KumpulanPembungkusanIII
Kod HS 29332990
Data Bahan Berbahaya288-32-4(Data Bahan Berbahaya)
KetoksikanLD50 pada tikus (mg/kg): 610 i.p.; 1880 secara oral (Nishie)
Imidazol

Aplikasi Produk Imidazol CAS#288-32-4

Menunjukkan kebasaan asas yang lebih tinggi daripada pirazol, imidazol mudah menghasilkan garam yang jelas (seperti nitrat dan pikrat) dan memainkan peranan penting dalam kimia halus, biokimia, dan penulenan protein:

Penulenan Protein Berlabel His (IMAC): Berfungsi sebagai eluen kompetitif standard dalam Kromatografi Afiniti Logam Terimobilisasi. Ia menggantikan protein rekombinan berlabel polihistidina yang terikat nikel, membolehkan pemulihan pecahan protein berketulenan tinggi.

Perantara Farmaseutikal & Agrokimia: Bertindak sebagai prekursor struktur utama dalam sintesis agen antikulat (contohnya, ketokonazol, klotrimazol), antihipertensi, dan pestisid khusus.

Agen Pengerasan & Pemangkin Industri: Digunakan secara meluas sebagai pemangkin pengerasan resin epoksi, perencat kakisan untuk logam bukan ferus, dan pemangkin bes am dalam sintesis organik.

Imidazol